«И похвалил господин управителя неверного, что догадливо поступил; ибо сыны века сего догадливее сынов света в своем роде» (Лк.16:8).
Притча о неправедном домоправителе истолкована мной в самом конце толкования. Приведу лишь небольшой отрывок из этого толкования:
«Немыслимо, чтобы хозяин хвалил управляющего за то, что тот приобретает себе друзей на его же деньги, в обычной деловой практике. Но естественно там, где все принадлежит Богу: и должник, и сам управляющий, — а цель не в получении прибыли, а в исполнении заповеди о любви к ближнему своему. Оба они должны Богу, но когда один помогает другому списать часть грехов, то тот, кто помог, обогащает себя и должника». 
Но здесь я бы хотел обратиться к самым последним словам этой притчи, вынесенным в начало статьи: «ибо сыны века сего догадливее сынов света в своем роде».
Очевидно, что сыны света — это фарисеи и книжники, а сыны мира сего — это мытари, к которым Иисус обращается с притчей:
«Сказал же и к ученикам Своим: один человек был богат и имел управителя, на которого донесено было ему, что расточает имение его» (Лк.16:1).
«Слышали всё это и фарисеи, которые были сребролюбивы, и они смеялись над Ним» (Лк.16:14).

Главный вопрос, который возникает при прочтении этих строк, — как понимать слова «в своем роде». Вот как этот момент толкует проф. А. П. Лопухин:
«Он как бы говорит: «Да, мудрость, благоразумие в искании себе спасения — великое дело, и Я должен теперь признать, что, к удивлению многих, такую мудрость обнаруживают мытари и не проявляют ее те, которые считали всегда себя самыми просвещенными людьми, т. е. фарисеи».
Что не так в таком понимании слов «в своем роде»? В нем осуждаются фарисеи, в то время как мытари ставятся выше их, хотя очевидно, что не все мытари последовали за Христом, равно как и не все фарисеи и книжники отвергли Христа. Т. е. под сомнение ставится то, что «сыны света» в действительности ими являются, в то время как «сыны мира сего» оставляются в стороне. Но так ли это? 
Итак, давайте сначала ответим на вопрос, кто такие «сыны века сего» и «сыны света» и почему первые догадливее вторых. При кажущейся простоте этого вопроса, от ответа на него зависит многое, возможно, даже наше спасение. 
Должны ли мы понимать под «сынами света» фарисеев и книжников, а под «сынами мира сего» только мытарей? Очевидно, нет, поскольку Господь в Евангелии обращается к нам, живущим в самые последние времена, так же, как и к тем, кто очами плотскими видел Его. 
Не будем мудрствовать и обратимся к «Википедии»:
«Фарисеи — религиозно-общественное течение в Иудее. Фарисеи, в отличие от саддукеев, выступали против эллинизации. Разногласия между ними также касались толкования Торы и того, как применять ее к современной им жизни — например, саддукеи признавали только письменную Тору и отвергали такие доктрины, как устная Тора, Пророки, Писания и воскрешение мертвых. Иосиф Флавий утверждал, что фарисеи пользовались полной поддержкой и уважением среди простых людей, по-видимому, в отличие от более элитарных саддукеев, которые были высшим классом. Фарисеи претендовали на авторитет Моисея для своего толкования еврейских законов, в то время как саддукеи представляли власть жреческих привилегий и прерогатив, установленных со времен Соломона». 
Итак, фарисеи — это люди, в свое время наиболее верно, в отличие от тех же саддукеев, толковавшие Закон и посвятившие свою жизнь его изучению. Достаточно вспомнить, что апостол Павел, называемый наряду с Петром «первоверховным» апостолом, был фарисеем. Именно поэтому их уважали в народе и приглашали на различного рода пиршества и праздники:
«и сказал: на Моисеевом седалище сели книжники и фарисеи» (Мф.23:2);
«также любят предвозлежания на пиршествах и председания в синагогах
и приветствия в народных собраниях, и чтобы люди звали их: учитель! учитель!» (Мф.23:6-7).
Т. о., в современном смысле это не митрополиты, не патриархи и не папы, которые ближе в своей сути к элитарным саддукеям, а обыкновенные священники. А в более широком смысле — люди, посвятившие большую часть своей жизни изучению Закона Божия. 
Забегая вперед, скажем, что большинство из них отчитали бы меня даже за использование «Википедии» для определения понятия «фарисей», напрочь при этом забыв слова Иисуса Христа:
«В то время, продолжая речь, Иисус сказал: славлю Тебя, Отче, Господи неба и земли, что Ты утаил сие от мудрых и разумных и открыл то младенцам» (Мф.11:25).
Т. е. их главная вина — это монополизация толкования Писания, для чего им и нужно поддерживать, в отличие от апостолов, непререкаемый авторитет:
«А вы не называйтесь учителями, ибо один у вас Учитель — Христос, все же вы — братья» (Мф.23:8).
Мытарем же, согласно той же «Википедии», называли человека, занимавшегося сбором податей и налогов в Древней Иудее. Так как мытари состояли на службе у римского прокуратора Иудеи, то их считали предателями иудейского народа. За это они были всеми презираемы и нелюбимы, а общение с ними как минимум не приветствовали или даже считали грехом. В современном смысле мытарь — это таможенник, налоговый инспектор, судебный пристав. 
Но стоит ли ограничиваться столь узкими рамками определения современного мытаря? В современном мире мытарь — это человек, как минимум занимающийся делом, несовместимым с христианской этикой. Т. е. банкир, использующий чужие деньги для закабаления ближнего (т. е. любой банкир), чиновник, прикрывающий свои интересы интересами государства (т. е. практически любой госслужащий), предприниматель, использующий взятки, откаты и связи с чиновниками (т. е. в современном мире почти любой более-менее крупный бизнесмен), и т. д. В более широком смысле мытари — это люди, хорошо понимающие, как работает мир и как этот мир прикрывается благими словами для собственной пользы.  
Итак, теперь, когда мы определились с тем, кто такие «сыны века сего» (фарисеи в широком смысле этого слова) и «сыны света» (мытари также в широком смысле этого слова), попробуем ответить, почему первые догадливее вторых.
«Сыны века сего» догадливее, потому что они вынуждены подмечать закономерности мира и использовать их в своих интересах. Они видят, как толпа каждый раз ошибается на рынках, когда на низах рынка всегда абсолютное большинство медведей, а на верхах — абсолютное большинство быков. Видят они это и в истории, когда революция сменяется контрреволюцией, потому что люди устают и от экспериментов, и от застоя. Видят, что демократия (равно как и любая другая форма правления), независимость, национальная гордость, политическая и военная мощь страны — это сказки для бедных, прикрывающие реальные интересы людей, апеллирующих к ним. Видят это везде, куда бы ни приводили их бизнес-интересы.
Священникам же, в лучшем случае живущим от прихода, а в худшем — от пожертвований крупных бизнесменов и правительственных организаций и уверенным в верности понимания ими Писания, нет нужды в размышлении над этими вопросами. Потому что они не принимают на себя риски, свойственные людям мира сего.
Почему же тогда «сыны века сего» не просто догадливее, но «догадливее в своем роде»? Потому что некоторые из них, столкнувшись с истиной Евангелия и понимая всю его глубину и верность, отрекаются от своих дел и следуют за Христом, спасая себя и ближнего, а другие используют это знание мира во вред другим и к своей пользе.
Догадливые «сыны века сего» так устали от волнений, порождаемых миром, что, когда Господь предлагает им подняться над морем мира сего, следуют за Ним и не сомневаются в правильности этого пути:
«А лодка была уже на средине моря, и ее било волнами, потому что ветер был противный.
В четвертую же стражу ночи пошел к ним Иисус, идя по морю.
И ученики, увидев Его идущего по морю, встревожились и говорили: это призрак; и от страха вскричали.
Но Иисус тотчас заговорил с ними и сказал: ободритесь; это Я, не бойтесь.
Петр сказал Ему в ответ: Господи! если это Ты, повели мне прийти к Тебе по воде.
Он же сказал: иди. И, выйдя из лодки, Петр пошел по воде, чтобы подойти к Иисусу,
но, видя сильный ветер, испугался и, начав утопать, закричал: Господи! спаси меня.
Иисус тотчас простер руку, поддержал его и говорит ему: маловерный! зачем ты усомнился?
И, когда вошли они в лодку, ветер утих» (Мф.14:24-32).